مایکروسافت چندی پیش اعلام کرد که تمام کاربران ویندوز 7 و 8 اعم از نسخههای غیرقانونی و قانونی قادر خواهند بود تا بصورت رایگان به ویندوز 10 بروزرسانی شوند، حال آنکه شنیدههای جدید حاکی است، کاربرانی که از نسخههای غیرقانونی استفاده میکنند، باید برای بروزرسانی مبالغی را پرداخت کنند.
در گزارشهای منتشر شده به نقل از تری میرسون، مدیر بخش ویندوز مایکروسافت در ماه مارس، این موضوع به روشنی قید شده بود که حتی نسخههای غیرقانونی ویندوز 7 و 8 نیز بصورت رایگان به ویندوز 10 بروزرسانی خواهند شد. از آن پس مایکروسافت با توضیحات مبهمی، امکان بروزرسانی بدون پرداخت هزینه را اعلام میکرد، هرچند در برخی موارد نیز لزوم پرداخت مبالغی توسط افرادی که از نسخههای غیرقانونی استفاده میکنند نیز عنوان شد. حال مایکروسافت مواضع خود را به روشنی اعلام کرده و براین اساس نمیتوان نسخههای غیرقانونی ویندوز 7 یا 8 را بصورت رایگان به ویندوز 10 بروزرسانی کرد.مایکروسافت اعلام کرده که در حال برنامهریزی برای ارائهی پیشنهادات بسیار جذابی است تا کاربران نسخههای غیرقانونی با استفاده از آنها و پرداخت مبالغی بتوانند ویندوز خود را قانونی کرده و به ویندوز 10 بروزرسانی کنند. هنوز جزئیات مربوط به این طرح تشریح نشده است. به نظر میرسد جزئیات مربوط به این طرح تا زمان ارائهی ویندوز 10 مشخص نخواهد شد.دلایل زیادی وجود دارد که میتواند علاقهی مایکروسافت به کار با کاربرانی که از ویندوز غیرقانونی استفاده میکنند را تشریح کند. کاربرانی را که از نسخههای غیرقانونی ویندوز استفاده میکنند باید بهعنوان مشتریان پتانسیل مایکروسافت شمرد. شاید شماری از کاربران از اینکه کامپیوتری با نسخهی غیرقانونی ویندوز به آنها فروخته شده اطلاع نداشته باشند. براساس اطلاعات ارائه شده، در ویندوز 10 یک علامت بصورت واترمارک روی تصویر برای کاربر نمایش داده خواهد شد تا وی را از غیرقانونی بودن نسخهای که استفاده میکند، آگاه سازد، اما مانعی برای استفاده از قابلیتهای سیستمعامل ایجاد نخواهد شد. در گذشته مایکروسافت موانعی را برای انتشار بروزرسانیهای امنیتی برای نسخههای غیرقانونی ایجاد میکرد.